社会人やって自営もやってみたいな僕のケースって珍しいと思うので、
今の時点で思ってること、こう考えるといいと思うってことを書いてみるよ。
参考になると思うよ。

どうなっても生きていける

とにかく言えることは、どうなったって生きていけます。
贅沢言わなきゃ普通に安価なとこでご飯満足に食っても生活できるくらいにはいけます。
それはバイトかも知れませんし、ネットからの仕事の受注の手もありますが、よくある正社員路線からは外れても、生活する術はあります。

わたくしは路線外れたので外れた側からのアドバイスになりますが、外れたことで不満はかなり解消されました。
というのも週5で顔突き合わせて仕事したら軋轢出るよなって思っておりますし、職場にもよると思いますが(現に職場によりましたが)、ストレスのあるなしは生活の上で大きな指標だと思います。

といってもわたくしどうやって生きるか絶賛検討中(案はすでにある)ですが、今言えるのは直感的に理解している自分の限度を超える行動パターンは取らないことですね。
うまくいかないです。

金は稼がねばならぬ

お金がないことは、イコールお金を使ってやれることがやれないということです。
当たり前の図式ですが、ないものはできません。
人としての満足という高次な欲求はあると思いますが、その一つ下の段階がお金が満足にあること。

どんな生活を送りたいか、の基準にもよりますが、金銭的に満足がいくようにすることは、自分の満足もそうですが、
誰かに迷惑をかけないためにも必要なことです。
税金一つとっても、税金がなければ公共施設は運用できません。
人の働きによって、モノはできてるわけです。
お金という対価に集約していますが、元をたどれば石器時代のやりとりが原点。
どんなやりとりがしたいか、できるようになりたいか、を軸にやっておいた方が、
自分で仕入れをコントロールできますよ。

計画性は非常に重要

時間の計画、お金の計画、心(メンタル)のバランス、など様々要素ありますが、総合的にバランスの取れた状態を作る必要があるわけですね。
どれか崩れるとどれか崩れる、相互に関係し合っているわけです。

怖いモノで、どれか崩れるとたちまち全体が崩れる怖いモノです。

全ての計画を真っ当にうまくいかせて成功させるために、自分の基準が崩れる恐れがある場合には、対策を検討する必要があります。
また、状況が変わる(移行期)にあたって、移行期をすっぱ抜かして行動を取ると、どこかしらに必ず亀裂が生じます。
亀裂もろとも抱きしめて生きる!!って無理です。自分のキャパを超えるから。
迷惑かけずに自分の責任範疇をキープすることができません。

着実に、楽しんでやれるような計画の余裕を持って、進んでいきましょう。

なんて、全てバランスは取れませんが、確実にステップアップになる糧として、最後にうまくいけばいいんです。その繰り返し。