質問がありましたので、答えます。
誰かとお話しして出てくる質問って、とても貴重なんですよね。どこからそんな風になったかって、
聞いてもらえると、そこに興味を持たれるのだと知れるから。
意外と自分では気付いていないもんなんですよね。
それに聞かれて分かることもあります。

とても興味深々なトーンで最近聞かれましたので、
改めてその観点からひたすら書いてみようと思います。

そのためには、身の上話ももちろん出てきます。
そして、自分の考え方も反映されます。

その辺りを網羅して、書いていきます。

内容として面白いと思いますが、内容量が多いので興味のある章から読むのをオススメします。

就職活動が手間かつ低待遇

私の場合、地方から上京するにあたって、上京してさらに就職面接を何回か受けて入社する、
は非常にめんどくさい。

金銭的にもよくて(最低50万は固い)、スキルが見合うかの面談のみで仕事ができるフリーランスの方がいい。
技術職2年以上から視野に入れて、3年以上はみんなフリーランスでいい。

フリーランスの人が身近にいた

身近な存在としているかどうか、ってとても大きいです。

ある意味、話せる相手がいるかどうかで、それがやっていけるか決まると言っていいです。

実際に話してみると、どんな具合かわかるので、体感で理解出来る機会を持てることは大きい。

気がかりだったことと考えたこと

気がかりな点として、下記がありますが次の通り考えています。

年金が厚生年金から国民年金になるから老後のお金の積立が減る心配

 若いタイミングで現金があったほうがいい、自分で定期預金や確定拠出年金、個人事業主退職金制度、その他投資や貯金での運用がいいと思ってます。
国の制度は破綻しているので個人管理の方がいいかなと思うしネット上で老後も活動して収入を得られる環境作ってたほうがいいと思います。

前まで国の準備していた、「就職して結婚してマイホーム」で、
テンプレ的な幸せな生活が用意されていたようでしたが、
インターネットができて国境もなくなり、「国」そのものが一つの型以上の意味を持たなくなって、個人で国に依存しない生き方ができる時代です。

そんな話を堀江さんの著書に言語化されてて深く納得したので現代人必読。

確定申告が必要なので、レシートなど経理管理の心配

 freee を例にしたパソコンを活動した経理管理のシステムが充実しています。予めe-taxを使えるようにしておけば、税務署に行かずとも完結します。僕は1回目はマイナンバーカードがなくてe-taxは使えませんでしたが、郵送で対処しました。
あまり問題になっていないし、仕事と思えば金銭的プラス。税理士に依頼する手もあります。

将来的にもずっと食いつなげるか?の心配

東京だからこそできるという面はあると思います。福岡はまだ厚い土壌ではないようです。営業の方から聞きました。時間に問題だと思いますが。
東京ならば案件がたくさんあるので、繋ぐ意思があれば困らないと思っています。
営業や経理など、手間より正社員の方が勝れば、そのルートに戻るのもありか、とぼんやり思ってはいますが、
当面は個人事業として、ブログでの発信や音楽活動を通して、収入口を形成していくのが目標になっています。
会社員で働いている時は所属していればとりあえず安心、かつ規則として副業禁止の会社もあるので、
他のことをする意欲がそがれる環境がありますが、個人事業主になって、それを気にしなくていいのは、
やりやすさは事実としても気持ちとしても全っ然違います。

ローン組めないんじゃないのか?の心配

ネットで調べたところ、過去3年の収入で決められるとのことです。
個人事業主でも、継続して仕事を続けて収入が叶えば、組めるようです。
ただ、僕は家を買うといったテンプレ的なものにあまり興味がなく、収入が増えるメリットには勝りませんでした。
音楽が好きで防音設備のある家が欲しいとも思いますが、3年あれば組めるかも、はいいなと思います。
でも、あまりその気はありません。

ただ、しばらくクレカの審査に通らなくなるので、正社員など、クレカの作れる状態でしたら、
持っておくことをお勧めします。

あくまで保険ですが、キャッシュを使えることと、年金に支払いをクレカ経由にしてポイントとしてのキャッシュバックもあります。

2017年4月現在でお勧めは、リクルートカードです。
ポイント還元率が、一般的なので1%ですが驚異の1.2%。

リクルートのポイントは、髪のカットで3000ポイント上限で割引してカットしています。
ホットペッパーグルメにも使えるので店の予約の時もポイントを使えます。

また、キャッシュを合わせて申し込むと、いざという時現金が作れるので必要に応じて申し込み時に登録しましょう。

自分でフリーランスをやれる材料を揃えていた

いきなりフリーランス考えてないのにやるっていうのは、さすがに抵抗があると思います。

もともとそのつもりで本をたくさん読んでしこたま知識をつけた口なので、面談で落とすことは、
相手のやむをえない事情でない限りいけると思ってるので、その自信をつけるための熟成期間は通ってます。

知識と言っても、ヒューマン的なスキルが大切だと思ってるので、いわゆる専門的な知識、とかより、
もっと人間的な面を磨いた、ということです。

行動を起こすかって、専門知識で起こすわけじゃないと思うんで。

最後にこんな話。
エッセンシャル思考の本に、こんな実験があります。

3つのグループに犬を分け、下記のようにします。
1、電気ショックを常に与えられている
2、電気ショックを与えたり解除したりされる
3、電気ショックを与えられていない

その後、X.電気ショックが流れている床と、小さい壁を乗り越えればY.電気ショックを受けない床がある環境で、123の犬をXの環境に連れていきます。
すると、23の犬はYに行き、1はずっと電気ショックを受け続けたという結果になったのです。

つまり知ってるかどうかで、行動ってまるっきり変わるんです。
電気ショックを受けている状態が当たり前になる。(怖い)。

そもそもそんな世界があるって知らなければ、身動き取る選択肢すら浮かばないんですから。

ヒューマンスキルをつけるために読んでおくと良い本

次の3冊は絶対読んでおいてください。

嫌われる勇気

一般常識的な、誰かの期待のために生きること。ということが、
自分のやりたいことと合致している必要があり、そうでなければ、必ず満たす必要はない、ということです。

私はいわゆる大手など、
でも、ぶっちゃけそういったことが好きな類の人が集まっているとも言えます。
お金や権力といったものです。

それは年上のほうがいいようにできてるシステムなので、必然的に若い人は立場が弱くなります。
だから、理不尽に思えることも多かった。

そんな違和感を、本を通じて自分の感覚を信じることができた、のがあまりに大きな収穫でした。

一口に読んで実践すると、劇薬と評される本書、うまく向き合わないと確かに人間関係崩壊し兼ねない効力もあれば、
自らの本心を邁進していける効力もあります。

だから、自分が本当に必要か?
本当にそれで今後発生するであろうことを受け止めることを前提に考えて行動に移すか?を考える必要があります。

劇薬故に、自分でもよくここまで常識と離れたことをやったなと思いますが、源泉は本書であると言えます。

丁寧に読み進めて、たくさんの思い込みを排除してください。

哲学を収めた者(哲人)と疑問を呈する青年の対話形式です。

特にトラウマなど存在しない理由は、革命的な解釈です。

国民の教科書レベルで必読の書です。

買って3年経ちますが、未だに折に触れて読み返しています。
10回は丸々読んでます。

効果ありすぎて読んでしまいます。

自由であり続けるために 20代で捨てるべき50のこと

え、こんなことありえるの?ってことがいっぱい書いてありました。
だけど、そうだよな、って直感的に納得のいくことの宝庫です。

たくさんのアンチ常識が書かれています。

著者は、海外でサバイバルのような生活をしながら、はたから見たらハードで羨まれないような場で生活しているのですが、
それが楽しくて、また仕事は外からパソコン経由で受けての生活。

望んでいるからであるし、たくさんの本心と向き合った結果の今の状況を作り出したのです。

自分の出来上がってしまった常識を良い意味で粉々にしてくれる効力のある本です。

20代に限らずとも、大いに影響力のある本です。

突拍子のない行動にうらやむことがあるときには、必読の本です。

エッセンシャル思考

不要なものをそぎ落として、必要なもののみを残していく、というものです。

著者自身も、家族の大事な用事よりも緊急招集の会社の会議を優先してしまった後悔から始まっています。

それから大事なものを見極め、緊急の声かけよりも娘との大事な予定の遊びを優先し、娘にとって思い出深い1日を優先したエピソードを紹介しています。

そのための考え方を数々の事例をもとに紐解き、そのための行動指南をたくさん紹介している本です。

つい自分の希望しない要望を受けてしまう、そんな時にこの本はたくさんのがんじがらめの糸を的確にほどいてくれます。
そんな経験のある人必読の書です。

転勤辞令がなければフリーランスにはなっていなかった

もともとは転勤がなければ、そのまま地方でもプレイベート方面でも楽しくなっていたので、
そのまま生活することも考えていました。

ただ、転勤はありえるので、28という年齢で辞令が降りたのは、まだやりようの選択肢があって身軽なタイミングなので、ベストなタイミングだったと思います。

こういう方はならなくていいかも

僕の場合、上司との人間関係がきつく感じていました。特に大手だと強いんですよね、その傾向。

また経理、営業は自ら動く必要がありますが、上記の通り問題ではない。
営業はレバテックフリーランス
ギークス
にお任せです。

そのあたり、会社に不満なく働けていける人は、それもいいかもしれません。(よほどのレアかつ優良企業ですが)
状況によりけりですが、フリーランスの報酬面と環境を選択できる点はとても良いです。(3か月ペースでの契約が多いです)
みんなフリーランスのエンジニアを仕事にしたらいいのでは?と思うくらいです。

十分な収入の職種で満足していればその限りではないですがそうでなければ。

ちなみに僕の希望する環境は、「フランクな雰囲気があり業務が安定稼働してるもの」、が希望です。
半年してわかりました。

いわゆる会社が立ち上がって5年以内だと、「上司!」というようにきっちりとした線引きの傾向は低くて仕事がしやすいです。

私はもともと正社員の時は大手を相手にしていた技術会社だったので、大手で働く経験のみだったので、
きつきつな状態が当たり前で知らなかったのですが、ベンチャー気質の会社だと、発言を肩の力を抜いてできることに気付きました。(正直本当に驚きました)

自分の能力や会社の仕組みのせいと思ってましたが、環境に依存するところも大きいのです。
考えれば当たり前なのですけどね、大手は安定思考で上の人が権限を強く持つ傾向があるのですから。

なので私は大手は排除して、ベンチャーだけど仕事の運用がしっかりしてるところ、が残るわけです。

運用がしっかりしてないと、緊急対応で今度は生活に影響が及びますからね。
生活もありき、で仕事もするのがいいです。
生活する(自分のやりたいと思ってることができる)ことと、仕事を優先すること、でしたら前者です。

おそらくここは「仕事をガツガツやりたい!」という人や、「別に上下とかは問題にしてないなー」って人と
分かれてくるとこかなと思います。

ただ僕は僕のスタイルに落ち着くのが精神衛生上一番オススメできます。

僕はブログ更新や音楽活動など個人的にやりたい活動も多いのでこのようなスタイルです。

全く技術職でない人も目指せる

今は派遣から入って技術を身につけてフリーになる人もいますし、
正社員からフリーを検討するケースもあるのではないでしょうか。
そういった紹介サイトはたくさんあるので検索してみましょう。

思い込みでフリーだと云々あると思いますが、安心してください、すべて幻想です。
本当にそのまんま、契約形態が変わるだけです。
また、紹介した本を読んで、常識を取っ払ってください。